Infatti, il suo fisico asciutto, per non dire, smilzo, è lontano anni luce dalla prestanza di un Lexington Steele o dall'ingombrante machismo di un Ron Jeremy.

Eppure proprio grazie a questo suo look stile "ragazzo della porta accanto", James Deen ha girato oltre tremila scene e vanta un vastissimo pubblico femminile, specialmente tra le teenager, per questo motivo rinominate "Deenager".

Il suo nome d'arte risale ai tempi della sua adolescenza, per il modo in cui fumava.

Come altre giovani pornostar con una fama mondiale, tra cui Sasha Grey e Bree Olson, anche Deen ha cominciato a lavorare per il cinema mainstream, con la differenza che lui, al contrario di Grey e Olson, non ha lasciato l'industria pornografica.

Nel corso della carriera ha vinto numerosi premi e riconoscimenti AVN e XBIZ, il più recente proprio nel 2013, come "Migliore Attore dell'Anno" e le sue performance con attrici di successo come Asa Akira e Brooklyn Lee gli hanno valso riconoscimenti per le migliori scene di trio.